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[問題] 一個極性的小問題

看板post-b.test (後中西醫考試)作者 (網球丸子)時間13年前 (2012/05/13 21:03), 編輯推噓5(5推 0噓 6→)
留言11則, 2人參與, 最新討論串1/1
一個關於驅導反應類型的極性問題 有看到一個題目 就是在障礙性的2級RX上 同樣是強鹼 如果給極性較高的OH-/H20 反應會傾向E1 但是如果是極性較低的EtO-/EtOH則會傾向E2 我對於極性影響反應方向沒有什麼大問題... 比較有問題的是為什麼將EtO-定義為極性低 而OH-定義為極性高 有一些推測 但是都和事實相反= ="" 另一個小疑問 就是極性強若會影響親核力嗎? 個人感覺是會 但是沒有看到相關的說明....... 以上 感謝大家! 麻煩了!!! -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.112.79.47 ※ 編輯: slashmoon 來自: 140.112.79.47 (05/13 21:34)
推
05/14 23:49, , 1F
指的極性是溶劑的而不是親核劑的，你搞錯了
05/14 23:49, 1F
→
05/16 21:03, , 2F
原來如此 感謝您!
05/16 21:03, 2F
推
05/19 09:06, , 3F
不客氣，溶劑的極性會穩定過渡狀態以及反應物
05/19 09:06, 3F
推
05/19 09:08, , 4F
溶劑的極性會影響親核劑，當溶劑化發生在親核劑時
05/19 09:08, 4F
推
05/19 09:10, , 5F
例如電負度大的N.O.F在溶劑中行成氫鍵，這樣親核劑的能
05/19 09:10, 5F
→
05/19 09:11, , 6F
力就降低了
05/19 09:11, 6F
推
05/19 09:13, , 7F
你說的會傾向Sn1的例子中，2級條件在極性大的溶劑中有利
05/19 09:13, 7F
→
05/19 09:15, , 8F
Sn1，因為極性除了穩定Sn1,Sn2的過渡狀態外
05/19 09:15, 8F
→
05/19 09:16, , 9F
由於通常Sn2的反應物帶電荷所以也被溶劑穩定
05/19 09:16, 9F
→
05/19 09:17, , 10F
導致反應物的能量遠離活化能，所以Sn2不發生，而由水進
05/19 09:17, 10F
→
05/19 09:19, , 11F
行Sn1反應
05/19 09:19, 11F
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